黄侃是章太炎的门生，学术深得其师三昧。后人将黄与其师章太炎共称为“乾嘉以来小学的集大成者”“传统语言文字学的承前启后人”，世称“章黄二学”。黄的禀性一如其师，嬉笑怒骂，恃才傲物，无所不作，时人目之为“疯师”“疯徒”“章疯”“黄疯”。
黄侃20岁之际被张之洞遣赴日本早稻田大学留学，和章太炎恰好同寓。彼此都熟知对方大名后，话锋转到学问上，两人越谈越亲，相见恨晚。章太炎毕竟是渊博绝伦的国学大师，黄侃便折节称弟子。自此，黄侃从章太炎问学数年。
章太炎曾对几位高足一一封号：蕲春黄侃（季刚）为天王，吴县汪东（旭初）为东王，海盐朱希祖（逖先）为西王，归安钱夏（中季）（即钱玄同）为南王，歙县吴承仕（检斋）为北王。世人又称黄侃、汪东为“章门二妙”。
1914年，章太炎因反对袁世凯复辟称帝，被袁幽禁于北京。黄侃获悉，冒生命危险与其师同居，一面侍奉，一面与师日夜论学。黄侃所为，使身陷困顿中的章太炎深为感动，遂将其得意之作《新方言》相赠，以为回报。黄侃与师同舟共济数月后，终被警察驱出。
1935年3月23日，为黄侃50寿辰，章太炎寿以联云：“韦编三绝今知命，黄绢初裁好著书。”上联典出：孔子读易，韦编三绝。意思是说黄侃勤奋好学，刚50岁，就读了许多书。下联典出：东汉蔡邕题曹娥碑；黄绢幼妇外孙齑臼。希望黄侃写出绝妙好词的著作。联末字是命，下联首二字“黄绢”（见《世说新语·捷悟篇》： “黄绢，色丝也，于字为绝。”）合起来即“命绝”二字。黄见后愕然不快，以为“命该绝矣”。当年10月8日，黄因饮酒过量，吐血而死，这副对联，竟成谶语。
